在曹丕与曹植争位时，司马懿是曹丕四友集团中的一员，曹丕对他相当的信任。曹操怀疑司马懿有不臣之心时，曹丕力保司马懿，最后曹操说司马懿日后“必预汝家事”但也放过了他。这一段晋书有过记载，“魏武察帝有雄豪志，闻有狼顾相，欲验之。乃召使前行，令反顾，面正向后而身不动。又尝梦三马同食一槽，甚恶焉。因谓太子丕曰：‘司马懿非人臣也，必预汝家事。’太子素与帝善，每相全佑，故免。帝于是勤于吏职，夜以忘寝，至于刍牧之间，悉皆临履，由是魏武意遂安。”黄初三年、五年，曹丕伐吴的时候，命司马懿留守许昌。

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  黄初六年曹丕攻吴，仍命司马懿留守，并在给司马懿的诏书中将他比作萧何。黄初六年，司马懿转任抚军大将军、假节，领兵五千，加给事中、录尚书事。司马懿一开始辞让，曹丕对他说：“吾于庶事，以夜继昼，无须臾宁息。此非以为荣，乃分忧耳”。曹丕临终托孤时，司马懿是四大辅臣之一。司马懿在曹丕死后，曹睿在位时权力达到顶峰，但他那时对曹睿也算的上忠心。往后高平陵事件既不是曹丕能预料到的，恐怕也不是与曹丕相处时的那个司马懿能料到的。

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